Guillena es rica en historia y naturaleza, pero también lo es en cultura, prueba de ello son la gran cantidad de eventos culturales y populares que se celebran anualmente. Aquí podemos ver un breve resumen de alguno de ellos:
Cabalgata de Reyes (5 de Enero): es la única cabalgata viviente de la provincia de Sevilla y está declarada fiesta de interés turístico de Andalucía. Se representan pasajes bíblicos donde los figurantes permanecen inmóviles durante todo el recorrido.
Carnavales (finales de febrero): concurso de agrupaciones, pasacalle,muestra de agrupaciones infantiles,…. que sobrevive hoy día gracias a los esfuerzos de la Asociación «El Porreteo». En Torre de la Reina sus organizadores son la Asociación Carnavalesca «Los de la Reina»
La Semana Santa en Guillena comienza con la salida procesional de la Agrupación Parroquial de Ntro. Padre Jesús Nazareno y Ntra. Sra. De la Esperanza el Sábado de Pasión, desde la Capilla de Ntra. Sra. de la Esperanza.
El Viernes Santo: salida procesional de la Hermandad y cofradía de nazarenos del Smo. Cristo de Vera Cruz y María Santísima de los Dolores.
Y como colofón a esta festividad, el Domingo de Resurrección con la salida procesional de la Agrupación Parroquial de Ntra. Sra. De la Candelaria y niño Jesús Perdido. el día más esperado por todos los guilleneros, después del día de la Patrona. Es la fiesta de la primavera por excelencia en Guillena.
En mayo, por San Isidro, llega la Feria de Torre de la Reina. que culmina con la salida en procesión de San Isidro Labrador, Patrón de la pedanía
Romería de San Isidro.
La semana del ultimo domingo de agosto, la Feria de Las Pajanosas: fiestas populares y patronales en honor a Ntra. Sra. del Rosario, patrona de la pedanía.
Para despedir el verano, en la semana del 8 de septiembre, Guillena celebra las Fiestas populares y patronales en honor a Ntra. Sra. de la Granada, patrona de la villa de Guillena.
Romería de Ntra. Sra. del Rosario. Se celebra el primer sábado de octubre en el Parque de la Zahurdilla
Romería del Pilar. El 12 de octubre se celebra la Romería en honor a Ntra. Sra. del Pilar, en el parque El Gergal.
