En un pueblo tan musical como Guillena no podía faltar un gran Carnaval. La festividad más alegre de febrero tiene tres citas en el municipio: en Torre de la Reina, en las Pajanosas y en Guillena. Éste último es el de mayor tradición, puesto que se celebra desde mediados de los años 80, ostentando el honor de ser el carnaval oficial más antiguo de toda la provincia de Sevilla.

Los primeros grupos que se formaron en el carnaval surgieron de las “viñolás” (grupos de personas que alquilaban un local o cochera durante la Navidad para sus fiestas). Eran agrupaciones que iban cantando por los distintos locales y se fueron perfeccionando hasta desembocar en el Carnaval de hoy.

Actualmente, la muestra de agrupaciones se celebra en la Casa de la Cultura donde recaló tras su paso por la Plaza de Toros y la Caseta Municipal. Las actividades comienzan con el tradicional pregón, realizado desde 1996, al que le sigue una magnífica muestra de agrupaciones con comparsas, chirigotas y cuartetos de todas las edades, principalmente de la localidad. Las fiestas se completan con divertidos pasacalles y talleres para los más pequeños.

El Carnaval de Guillena es también pionero en dar espacio a la participación femenina, pues desde su origen, una gran cantidad de mujeres lideran y forman parte de sus agrupaciones musicales.